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南科大化学系张绪穆课题组发表不对称氢氰化反应最新研究成果
2019年08月12日 科研新闻 浏览量 :917 返回

近日,国际顶尖化学期刊《德国应用化学》?(Angew. Chem. Int. Ed.)上报道了bet356奖金代码_博彩bet356台湾_英国bet356理学院副院长、化学系讲席教授张绪穆课题组在无氰基条件下对多种烯烃进行高效、高选择性不对称氢氰化反应的研究工作。这一研究成果被期刊选为“Cover?Paper”以及“Hot?Paper”。

氰基是有机合成中比较通用的官能团之一,它可以被非常容易地转化成其他化合物,如羧酸衍生物、醛、酮、胺等。其中,手性腈类化合物可以作为关键中间体合成一些药物分子,例如萘普生、布洛芬和氟比洛芬。此外,氰基部分还可以直接作为一些药物分子的关键功能基团。

部分含手性腈类化合物的药物结构

基于手性腈类化合物在有机化学中的重要性,化学家们发展了许多该类化合物的合成方法,例如烯烃的不对称氢氰化反应、不对称Strecker反应等等。但是这些合成含有氰基的化合物的方法通常需要用到剧毒、易挥发的氰化物作为氰化试剂,非常危险。因此,发展绿色、安全、不用氰化物合成含氰基的化合物的氰化反应是非常必要的,也是一个亟待突破的研究方向。

张绪穆课题组采用不对称氢甲酰化反应、缩合反应以及aza-Cope消除反应串联的方法,在无氰基条件下,实现了烯烃的不对称氢氰化反应。通过这一策略,团队可以高对映选择性、高产率地获得非常有价值的手性腈类化合物。此外,该反应对不同类型的底物也表现出非常良好的兼容性。

团队实现的烯烃的不对称氢氰化反应的底物范围

为了展示该反应的实用性,作者合成了两种药物的关键手性中间体,分别为维达列汀(Vildagliptin,临床上主要用于治疗2型糖尿病)和安奈格列汀(Anagliptin,临床上主要用于治疗2型糖尿病)。此外,团队还对得到的手性腈进行了转化,获得了相应的手性羧酸以及手性伯胺类化合物,证明了该反应在药物合成以及有机合成中具有巨大的潜在应用价值。

团队实现的烯烃的不对称氢氰化反应的潜在应用价值

张绪穆课题组访问学者李秀秀、由才为论文并列第一作者,南科大化学系硕士张德泉为论文第五作者。张绪穆和武汉大学副教授吕辉为共同通讯作者。

该研究得到了深圳市科创委以及国家自然科学基金的大力支持。

论文链接:?https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201906111

供稿:化学系

编辑:刘馨

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